à 
Prix: Entrée libre
Salle G-615
2900, chemin de la Tour
Montréal (QC) Canada  H3T 1J6

Titre : Triarylbismuths : préparations et nouveaux développements dans les réactions de couplage C-C métallo-catalysées.

Cette conférence sera prononcée par la Professeure Sylvie Condon, de l'institut de Chimie des Matériaux Paris-Est au sein de l'Université Paris Est-Créteil en France.

Résumé (en français) :
Barton et ses collaborateurs ont mis en évidence les propriétés d’arylation des triarylbismuths en tant que réactifs pour la création de liaison C-C et C-O/C-N respectivement en présence d’une catalyse au palladium ou au cuivre. Cependant, ces réactifs ne sont pas devenus aussi populaires que d’autres espèces organométalliques (organostanneux, acide boronique, organozincique ou organomagnésien) dans les réactions de couplage C-C pallado-catalysées.

Avec les efforts pour construire une chimie plus respectueuse de l’environnement, ces réactifs connaissent un regain d’intérêt car d’une part les triarylbismuths et le bismuth sont considérés comme faiblement toxiques et d’autre part les trois groupements ‘aryl’ sont transférables dans des conditions catalytiques en complexe du palladium comme l’a démontré M.L.N Rao et ses associés.

Cette présentation sera divisée en deux parties principales:

1. Il sera présenté une nouvelle méthode générale pour préparer des triarylbismuths diversement fonctionnalisés dans des conditions de mise en œuvre simples et douces.
2. Les triarylbismuths comme outils complémentaires en synthèse organique

a. la grande souplesse d’emploi de ces réactifs sera examinée en prenant l’exemple d’une réaction que nous avons étudiée au laboratoire (couplage avec les 1,4-dihalogénopyridazines)

b. pour finir, de nouvelles conditions de catalyse seront présentées afin d’apporter une solution à la limitation dans la formation de sous-produits observés dans les conditions de couplage classiques.

Abstract (in English) :
The pioneer works of D.H.R. Barton and co. have revealed the ability of triarylbismuths as potential arylating reagents for C-C and C-O/C-N bond formation respectively under palladium and copper catalysis. However these reagents have not been as popular as other organometallic reagents (stanane, boronic acid, organo-zinc or-magnesium) in the C-C bond forming reaction under palladium catalysis. One possible reason is the lack of general methods to get them easily and make them more attractive. With the efforts to build a more environmentally-friendly chemistry, their interests have been renewed because firstly bismuth and arylbismuths are considered of low-toxicity and secondly the threefold coupling under catalytic amount of palladium has been recently demonstrated by Rao and co.

This presentation will be divided into two main sections:

1. A new and simple method to get various triarylbismuths (with electron-withdrawing or electron-donation groups) under mild reaction conditions will be presented

2. Triarylbismuths as complementary tools in organic synthesis

a. The versatility of these reagents will be discuss within the cross coupling reaction involving 1,4-dihalopyridazines

b. to last, in order to circumvent some drawbacks in the cross coupling reaction, new catalysis conditions will be disclosed.

Information supplémentaire

Conférence de la Professeure Sylvie Condon (ICMPE)
Consulté 1013 fois