Titre : Synthèse et Applications de fluorocyclopropanes polyfonctionnels.
Endroit : Pavillon Roger-Gaudry, salle G-715 à 11 h.
Hôte : Professeure Hélène Lebel.
Cette conférence sera prononcée par le professeur Philippe Jubault du Département de Chimie Fine et Ingénierie à l'Institut National des Sciences Appliquées (INSA) de Rouen
Résumé :
Au cours de ce séminaire seront présentées nos différentes approches envisagées pour la synthèse de fluorocyclopropanes polyfonctionnels. La première repose sur une réaction de type MIRC entre le dibromofluoroacétate d’éthyle et différents accepteurs de Michael. Deux types de médiateurs organométalliques (Et2Zn et Zn/LiCl) ont été successivement envisagés pour cette première approche permettant de disposer d’une méthode générale d’accès aux flurocyclopropanes. Une version asymétrique à partir d’oxazolidinones chirales a ensuite été mise au point. A partir de cette première voie de synthèse de fluorocyclopropanes, différentes applications ont été réalisées comme par exemple la synthèse de mimes cyclopropaniques fluorés d’aminoacides, la synthèse d’analogues de l’acide glutamique agonistes du récepteur mGluR4. Enfin, une méthode catalytique énantiosélective de fluorocyclopropanes mise au point à partir d’oléfines fluorées et de composés diazo bifonctionnels sera présentée.
Références bibliographiques :
Org. Lett. 2015, 17, 2968; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2523; Org. Lett. 2015, 17, 1790; Org. Lett. 2013, 15, 5598; J. Org. Chem. 2013, 78, 212; Chem. Eur. J. 2012, 18, 14904; Org. Lett. 2012, 14, 5130; Org. Lett. 2012, 14, 2270; Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4716.
Information supplémentaire
CV Philippe Jubault
Annonce PDF de la conférence
