Titre : Ligands de type biguanide pour des applications en catalyse organométallique dans l’eau
Endroit : Pavillon J.-Armand Bombardier, salle 1035 à 11 h 00.
Cette conférence sera prononcée par Madame Solène Fortun, étudiante au doctorat, du laboratoire d'Andreea Schmitzer, professeure au Département de chimie de l'Université de Montréal.
Résumé:
Dans l’esprit de développer des stratégies de synthèse plus respectueuses de l’environnement, nous nous intéressons à la catalyse organométallique dans l’eau, et en particulier aux réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition. Notre but est de développer de nouveaux ligands solubles dans l’eau permettant d’y maintenir le catalyseur métallique et ainsi le recycler.
Nous nous intéressons aux ligands de types biguanides et pour commencer, nous avons choisi le motif le plus simple, la metformine, et réalisé un criblage des réactions de couplages catalysées au palladium (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Buchwald-Hartwig, Heck). Concernant la réaction de Sonogashira, les conditions réactionnelles ont été optimisées et n’ont pas permis d’obtenir un système recyclable. Nous démontrons l’application de la réaction de Suzuki-Miyaura, dans des conditions réactionnelles sur une large gamme de substrats fonctionnalisés. Le catalyseur a été recyclé jusqu’à 3 cycles sans baisse significative de rendement.
Lors de l’étude du recyclage de la réaction de Suzuki-Miyaura, nous avons mis en évidence la dégradation du catalyseur. Dans le but de garder l’espèce catalytique active plus longtemps, nous avons ensuite étudié un ligand formant des micelles. Nous avons tout d’abord étudié la dodécylbiguanide, composée d’une tête polaire hydrophile, la biguanide, et d’une chaine alkyle de 12 carbones. Ce ligand a été complètement caractérisé puis testé dans le couplage de Suzuki-Miyaura. Les résultats obtenus sont identiques à ceux obtenus avec la metformine car la dodécylbiguanide se déprotonne en milieu basique et les micelles se désagrègent. Nous sommes donc en cours de synthèse d’un nouveau ligand comportant une tête polaire hydrophile supplémentaire, la β-cyclodextrine. Nous discuterons ainsi les développements futurs de ces systèmes catalytiques dans l’eau.
